Pierpaolo Piccioli a débuté sa carrière en 1990 au département des accessoires de Fendi, où il a contribué de manière significative au succès de la maroquinerie de la Maison jusqu'en 1998. 

Cette année-là, il rejoint Valentino, et travaille aux côtés du légendaire couturier italien Valentino Garavani.
En 2008, il est nommé co-directeur créatif, avant d'assumer exclusivement la responsabilité de la Maison romaine en tant que directeur créatif, de 2016 à 2024.
 

La vision créative de Pierpaolo Piccioli, virtuose de la Haute Couture et architecte des accessoires, s'appuie sur la forme, la couleur et la coupe, avec un attachement particulier pour le travail de couture méticuleux et les silhouettes féminines. Le raffinement de l'exécution et l'attention précise à chaque étape de la création sont devenus les marques de fabrique de son travail.

Le 10 juillet 2025, Pierpaolo Piccioli est nommé Directeur créatif de Balenciaga. Sa première collection pour la Maison sera présentée lors de la Fashion Week de Paris en octobre 2025.